Alfahidroxiácido

Carta Común · N.º 481699

Los α-hidroxiácidos (también, alfahidroxiácidos o AHA) son una clase de compuestos químicos formados por un ácido carboxílico con un grupo hidroxilo como sustituyente en el carbono (alfa) que lo rodea. Algunos ejemplos destacados son el ácido glicólico, el ácido láctico, el ácido mandélico y el ácido cítrico. Aunque estos compuestos están relacionados con los ácidos carboxílicos ordinarios y son, por tanto, ácidos débiles, su estructura química permite la formación de un enlace interno de hidrógeno entre el hidrógeno del grupo hidroxilo y uno de los átomos de oxígeno del grupo carboxílico. El resultado es un aumento de la acidez. Por ejemplo, el pKa del ácido láctico es de 3,86; mientras que el del ácido propanoico sin sustituir es de 4,87; una unidad de pKa de diferencia significa que el ácido láctico es diez veces más fuerte que el ácido propanoico.​​

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