Común
Eliminación de Hofmann
La eliminación de Hofmann se basa en que las sales de amonio cuaternarias son inestables frente a bases fuertes, las cuales provocan una eliminación bimolecular (E2) que conduce a alqueno, actuando la trialquilamina como grupo saliente. En el procedimiento habitual de la eliminación o degradación de Hofmann tiene lugar la metilación exhaustiva de una amina, los grupos metilo unidos al átomo de nitrógeno no podrán sufrir β-eliminación evitándose ambigüedades, mediante el empleo de un exceso de yodometano, llegando a la sal de amonio cuaternaria, que es tratada con Ag2O húmedo, fuente de OH-, y calor, teniendo lugar una E2 al ser la trimetilamina un buen grupo saliente. Por motivos estéricos en la eliminación de Hofmann se forma mayoritariamente la olefina menos sustituida, se puede deducir empleando proyecciones de Newman. En el confórmero más abundante, a través del cual transcurre de forma mayoritaria la reacción, la E2 estereoespecífica anti sólo puede producirse por un sitio. En…
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