Mutarrotación

Carta Común · N.º 466989

La mutarrotación se refiere al cambio en rotación óptica que acompaña a la epimerización. En la química de los azúcares este término se refiere habitualmente a la epimerización del átomo de carbono hemiacetal.1 En la estructura cíclica de la glucosa el carbono 1 se vuelve quiral, y se llama carbono anomérico (carbono hemiacetálico). Se distinguen dos anómeros según la disposición del grupo hidroxilo: en los monosacáridos de la serie D (comparados con el gliceraldehido), el grupo hidroxilo queda en posición axial (hacia abajo en la representación plana) en el anómero alfa y en posición ecuatorial (hacia arriba en la representación plana) en el anómero beta. Las formas alfa y beta de la glucosa son diastereoisómeros, de modo que tienen propiedades físicas diferentes. Entre estas, la rotación óptica. Cuando la D-glucosa se cristaliza a partir de etanol, sufre un proceso de ciclación dando lugar a α-D-glucopiranosa con punto de fusión de 146 °C y [α]D +112,2º. Si cristalizamos D-glucosa a…

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