Enol

Carta Común · N.º 357776

Un enol es un alqueno que posee un grupo hidroxilo unido a uno de los átomos de carbonos del doble enlace. A este grupo funcional se lo denomina grupo enol; aunque es más común utilizar el término enol para referirse a los alquenoles, que el término alquenol mismo. Los enoles y los grupos carbonilo (como las cetonas y los aldehídos) son, de hecho, isómeros; esto es lo que se denomina tautomería ceto-enólica:​ La forma enol es la mostrada en la derecha. Usualmente es inestable, no sobrevive mucho, y cambia a la forma ceto (al isómero cetona), dibujada a la izquierda. Esto se debe a que el oxígeno es más electronegativo que el carbono, y por eso tiene más fuerza su enlace. Un doble enlace carbono=oxígeno es más de dos veces más fuerte que un enlace carbono-oxígeno simple, pero un enlace carbono-carbono doble no es el doble de fuerte que dos enlaces simples carbono-carbono sino algo menos. Solo en los compuestos 1,2-dicarbonilos y 1,3,5-tricarbonilos predomina la forma (mono)enol. En este…

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