Pirrol

Carta Común · N.º 226946

El pirrol es un compuesto químico orgánico heterocíclico aromático, un anillo de cinco miembros con la fórmula C4H5N. Los pirroles son piezas para formar compuestos de anillos aromáticos más largos, incluyendo las porfirinas de hemo, las clorinas y bacterioclorinas, de clorofilas y el anillo de corrina. Los pirroles tienen una basicidad muy baja comparada con la amina y otros compuestos aromáticos como la piridina donde el anillo del nitrógeno no se enlaza al átomo del hidrógeno. Esto es porque el par de electrones sin compartir del átomo del nitrógeno se convierte en el aromático. El pirrol experimenta la sustitución electrofílica predominante en la 2.ª y 5.ª posición, aunque el producto de la substitución en las posiciones 3 y 4 se obtiene en producciones bajas. En 1994 un reporte liberado por 5 importantes compañías de cigarrillo, el pirrol es uno de los 599 aditivos de los cigarrillos. Su uso o propósito, sin embargo, es desconocido.​

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