Compuesto meso

Carta Común · N.º 378400

Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo átomos de carbono asimétricos, es aquiral (existe un plano de simetría). Por lo tanto, su imagen especular es en realidad el mismo compuesto. Este tipo de compuestos carece de actividad óptica a pesar de contener en su estructura centros estereogénicos. Los compuestos meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra Las estructuras meso se basan en el número de centros estereogénicos representados por la fórmula 2n donde n es el número de centros y dicha fórmula lo va a definir la cantidad de estereoisómeros que tenemos en la molécula. Por ejemplo, uno de los isómeros del ácido tartárico representado en la figura es un compuesto meso. Existe un plano especular interno, que biseca la molécula: al rotar la molécula 180° sobre el plano perpendicular a la pantalla, se obtiene la misma estereoquímica (ver proyección de Fischer). Es un requerimiento para dos de los…

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