Réduction de Clemmensen

Carte Commune · n° 477963

En chimie organique, la réduction de Clemmensen permet la réduction de la fonction carbonyle des composés carbonylés aliphatiques ou aromatiques en hydrocarbures saturés en présence de zinc (Zn) amalgamé à du mercure (Hg) dans l'acide chlorhydrique (HCl) bouillant. Lorsqu'il s'agit de substances peu solubles dans l'eau, on ajoute au milieu réactionnel un co-solvant miscible avec l'eau, comme l'éthanol. La réduction de Clemmensen est particulièrement utile pour la synthèse d'hydrocarbures à nombre de carbones impairs où la réaction de Wurtz est difficilement utilisable (car cette réaction donne des mélanges quand on l'utilise avec deux réactifs différents). Il est cependant bon de noter que la réduction de Clemmensen est en pratique de moins en moins utilisée, car elle nécessite l'usage de métaux toxiques. Des méthodes de réduction alternatives existent, comme la Réduction de Wolff-Kishner.

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