Tautomère

Carte Peu commune · n° 175651

Les tautomères sont des couples d'isomères de fonction interconvertibles par la réaction chimique réversible appelée tautomérisation. Dans la plupart des cas, la réaction se produit par migration d'un atome d'hydrogène accompagnée d'un changement de localisation d'une double liaison. Dans une solution d'un composé capable de tautomérisation, un équilibre entre les deux tautomères se crée. Le rapport entre tautomères est fonction du solvant, de la température, du pH et de la pression. La tautomérie est la transformation d'un groupe fonctionnel en un autre, le plus souvent par déplacement concomitant d'un atome d'hydrogène et d'une liaison π (liaison double ou triple). Contrairement à la mésomérie, les liaisons σ (liaisons simples) peuvent être déplacées avec le proton. Les prototropies ne sont pas des tautoméries, elles n'induisent pas un remaniement du système π et l'hydrogène ne provient pas forcément de la même molécule (solvant)[pas clair]. La tautomérisation est catalysée par : les...

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