Réaction de Grignard

Carte Commune · n° 267433

Une réaction de Grignard est une réaction d'addition entre un halogénure organomagnésien et un composé organique porteur d'un groupe carbonyle, typiquement un aldéhyde ou une cétone, pour donner respectivement un alcool secondaire ou un alcool tertiaire. Les halogénures organomagnésiens sont appelés réactifs de Grignard et ont pour formule générique R3–MgX, où R3 est typiquement un résidu d'alkyle, de vinyle ou d'aryle, et X représente un halogène, le plus souvent du brome Br ou du chlore Cl, parfois de l'iode I. Les réactifs de Grignard sont fortement basiques, et réduisent les aldéhydes R2–CHO et les cétones R2–CO–R1 pour former les alcools R3R2CHOH et R3R2R1COH. Une réaction de Grignard type sur une cétone R1–CO–R2 avec un bromure R3–MgBr a la forme suivante : Il s'agit d'un outil important en synthèse organique pour la formation de liaisons carbone-carbone, mais aussi de liaisons carbone-phosphore, carbone-étain, carbone-silicium, ou encore carbone-bore. Ces réactions sont utilisées...

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