Tert-Butoxycarbonyle

Carte Commune · n° 347654

Le groupe fonctionnel tert-butoxycarbonyle, beaucoup plus connu sous son acronyme BOC ou Boc, est un groupe protecteur des amines. Sa formule moléculaire est (CH3)3C–O–C(=O)– et il forme un carbamate en s'ajoutant sur une amine. Il est utilisé en particulier comme groupement protecteur de fonctions amines (α-amine ou chaîne latérale, le cas échéant) des acides aminés dans la synthèse peptidique. Le groupe BOC ne réagit pas avec la plupart des bases et des nucléophiles, permettant une protection orthogonale avec Fmoc.

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