(2,2,6,6-Tétraméthylpipéridin-1-yl)oxy

Carte Commune · n° 483497

Le (2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-1-yl)oxy ou (2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-1-yl)oxyl ou TEMPO est un composé organique de formule (CH2)3(CMe2)2NO•. Ce composé hétérocyclique est un solide rouge-orangé sublimable. C'est un radical stable à CNTP qui a été découvert en 1960 par O. L. Lebedev et S. N. Kazarnovski et qui a des applications en tant que tel en chimie et biochimie. Il est largement utilisé comme marqueur radicalaire, comme sonde de structure de systèmes biologiques, en vue d'analyse par spectroscopie RPE, comme réactif en synthèse organique et comme médiateur dans des polymérisations radicalaires contrôlées. Le TEMPO est préparé par oxydation de la 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine. La stabilité de ce radical est attribuée à la résonance fournie par les électrons non liants sur l'atome d'azote (doublets libres) qui forment une liaison et demie (deux centres, trois électrons) entre l'azote et l'oxygène, et des phénomènes d'hyperconjugaison. De la stabilité supplémentaire est apportée...

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