Réaction d'Appel

Carte Commune · n° 457711

La réaction d'Appel est une réaction organique convertissant un alcool en chlorure d'alkyle en utilisant la triphénylphosphine et le tétrachlorure de carbone. L'utilisation de tétrabromure de carbone ou de dibrome comme source d'halogène produit des bromures d'alkyle, tandis que l'utilisation d'iodométhane ou de diiode donne des iodures d'alkyle. La découverte de cette réaction est créditée au chimiste allemand Rolf Appel (en) qui lui donne son nom, bien qu'elle fût découverte auparavant. Une des forces de cette réaction vient du fait que si le carbone portant la fonction alcool était chiral, ce centre stéréogénique se retrouve inversé dans le chlorure d'alkyle obtenu en fin de réaction (voir mécanisme ci-dessous). La réaction est quelque peu similaire à la réaction de Mitsunobu, où la combinaison d'une organophosphine comme accepteur d'oxo, d'un composé diazo comme accepteur d'hydrogène, et d'un nucléophile est utilisée pour convertir un alcool en ester, et si l'alcool était chiral,...

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